他以登山临水、创作诗词自娱。词与柳永齐名，擅长小令，亦作慢词。其词含蓄工巧，情韵浓郁。题材大多为男欢女爱、相思离别，或反映封建士大夫的闲适生活。一些清新深婉的小词写得很有情韵。初以《行香子》词有「心中事，眼中泪，意中人」之句，人称为「张三中」。后又自举平生所得意之三词：云破月来花弄影（《天仙子》）；「娇柔懒起，帘幕卷花影」（《归朝欢》）；「柔柳摇摇，坠轻絮无影」（《剪牡丹》），世称「张三影」。《一丛花令》中有「沉思细想，不如桃杏，犹解嫁东风」之句，刻划闺中怨女的心理活动极为细腻生动。贺裳在《皱水轩词话》中评此词尤为「无理而妙」。诗歌在当代也享有盛名。
张先一生安享富贵，诗酒风流，颇多佳话。好友苏轼赠诗“诗人老去莺莺在，公子归来燕燕忙”为其生活写照。据传张先在八十岁时仍娶十八岁的女子为妾。一次家宴上，苏轼再度赋诗调侃：“十八新娘八十郎，苍苍白发对红妆。鸳鸯被里成双夜，一树梨花压海棠。”
【赏析】此词为临老伤春之作，为张先词中的名作。全词将作者慨叹年老位卑，前途渺茫之情与暮春之景有机地交融在一起，工于锻炼字句，体现了张词的主要艺术特色.
上片起首三句写作者本想借听歌饮酒来解愁。但他在家里品着酒听了几句曲子之后，不仅没有遣愁，反而心里更烦了。于是在吃了几杯闷酒之后便昏昏睡去。一觉醒来，日已过午，醉意虽消，愁却未曾稍减。冯延巳《鹊踏枝》：“昨夜笙歌容易散，酒醒添得愁无限。”同样是写“欢乐极兮哀情多，少壮几时兮奈老何”的闲愁。只不过冯是在酒阑人散，舞休歌罢之后写第二天的萧索情怀，而张先则一想到笙歌散尽之后可能愁绪更多，所以根本连宴会也不去参加了。这就逼出下一句“送春春去几时回”的慨叹来。应当指出的是，此句中的前后两个“春”字，有不尽相同的涵义。上一个“春”指季节，指大好春光；而下面的“春去”，不仅指年华的易逝，还蕴涵着对青春时期风流韵事的追忆和惋惜。这就与下文“往事后期空记省”一句紧密联系起来。
四、五两句反用杜牧诗句：“自悲临晓镜，谁与惜流年？”，以“晚”易“晓”，主要在于写实。小杜是写女子晨起梳妆，感叹年逝，用“晓”字；而此词作者则于午醉之后，又倦卧半晌，此时已近黄昏，总躺在那儿仍不能消愁解忧，便起来“临晚镜”了。这个“晚”既是天晚之晚，当然也隐指晚年之晚，此处仅用一个“晚”字，就把“晚年”的一层意思通过“伤流景”三字给补充出来了。
上片歇拍中的“后期”一本作“悠悠”。从词意看，“悠悠”空灵而“后期”质实，前者自有其传神入化之处。但“后期”二字虽嫌朴拙，却与张先上文“愁”、“伤”等词绾合得更紧密些。“后期”有两层意思。一层是说往事已成过往，故着一“空”字。另一层意思则是指失去了机会或错过了机缘。甜蜜的往事在多年以后会引起人无限怅惘之情，而哀怨的往事则使人一想起来就加重思想负担。这件“往事”，由于自己错过机缘，把一个预先定妥的期约给耽误了。这使自己追悔莫及，而且随着时光的流逝，往事的印象并未因之淡忘，只能向自己的“记省”中去寻求。但寻求到了，却并不能得到安慰，反而更增添了烦恼。于是他连把酒听歌也不能消愁，即使府中有盛大的宴会也不想去参加了。这样的结尾把一腔自怨自艾、自甘孤寂的心情写得格外惆怅动人，表面上却又含而不露。词之上片所写，是作者的思想活动，是静态，颇具平淡之趣。